1900
Det må formodes, at mølleanlægget med mølledam og møllebygninger, nogenlunde har sin oprindeligt placering. I ældre tid har mølledammen haft en betydelig udstrækning, især i forhold til i dag. Dengang kunne vandfladen have været på 163.800 m2, mod i dag 4.400 m2.
Kapacitetsmæssigt svarer den nuværende mølledam til at møllen kan køre uafbrudt i 6 timer. Der kan gøres forskellige overvejelser om, hvilken vandreserve der var til rådighed før engen blev drænet af Ploug i 1880- erne. En ikke ubetydelig vandmængde ledes i dag via drænsvand ud nedfor vandmøllen, og kommer således ikke til nytte. Med en større vandmængde og en langt større opstemningsmulighed og dermed vandreserve, har vandmøllen haft en betydelig større kapacitet end i dag. Med andre ord, sandsynligvis har der kunnet males korn stort set hele dagen.
I 1902 havde man en forfærdige storm, som efterfølgende kaldes ”Julestormen” den 25. december 1902. Vindmøllen havde vindbrædder på den halve sejlflade, og det var ikke normalt at tage dem af, fordi møllen skulle arbejde. Det bevirkede at møllen løb løbsk, fordi persen ikke kunne holde vingerne bremset i den stærke storm. Denne situation kunne have udviklet sig i en alvorlig retning, og møllen kunne have været brændt ned denne nat. Men kværnene var heldigvis koblet til og al mandskab blev sat til at køre korn til møllen. Hele natten blev der kørt korn til for at møllen ikke skulle bryde i brand. Til sidst var der ikke mere korn at finde, og man måtte fylde sand på kværnene. Hen ad morgenstunden løjede stormen af og det lykkedes at få møllen stoppet. Historien lyder fantastisk, men på et vinddiagram fra netop den nat i 1902, kan man tydeligt se, at vindhastigheden var over 33m/s. I samtidige avisartikler fra bl. a. Faaborg Tidende berettes om de store skader, som stormen havde afstedkommet. Flere nedbrændte vindmøller blev nævnt!
Niels Ploug overtog i 1902 Grubbe Mølle efter sin far, som nu trak sig tilbage til Grubbehus, som han havde fået bygget. Han solgte igen møllegården i 1918, men blev boende endnu i 15 i Grubbehus. Herefter besluttede han at flytte til Sjælland, og købte han gården Haraldsminde ved Ballerup.
Viggo Jervelund overtog Grubbe Mølle i 1918, og havde nye ideer til landbruget og mølleriet. V. Jervelund havde en fortid som forvalter på Gl. Holtegård i Nordsjælland og havde der lært om frøavl. Derfor blev der igennem mange år fremavlet frø, herunder kløverfrø på Grubbe Mølle. I vandmøllen blev vandhjulet erstattet med en vandturbine i 1928, fordi den udnyttede den sparsomme vandmængde bedre. Vindmøllen fik også en modernisering, idet der i 1932 blev installeret en Deutz-motor, der fungerede som hjælpemotor til møllen gruttekværn.
Under anden verdenskrig fik de mindre møller mere arbejde, og det bevirkede at der også i vandmøllen blev installeret en elmotor i kælderen. Den kunne drive en kværn og en valse, men måtte på grund af rationering kun køre én formiddag om ugen og om natten. Mølleriet var en vigtig del af driften, med salg af korn og foderstoffer.
September 1932 blev alvorlig for alle på Grubbe Mølle. En pyroman satte ild til de stråtækte staldbygninger, og det havde nær betydet at hele møllegården kunne have været nedbrændt. Heldigvis var der brandmur mellem vandmølle og resten af gårdens bygninger, ligesom stuehus og vandmølle havde skifertag og ikke stråtag. En kvik person løb op på loftet for at lukke branddøren, og det reddede sandsynligvis vandmølle og stuehus. Så vidt det fortælles blev alle dyr reddet ud af de brændende bygninger og der skete kun materiel skade. Men den gamle firelængede bindingsværksgård var væk. Tilbage stod vandmøllens hestestald, som stadig ligger mellem vejen og mølledammen. Af andre ældre bygninger er den gamle svinestald der ligger mod øst, samt den gamle smedje der ligger i haven syd for vandløbet. Laden er også gammel, og i den ses rester af en bindingsværksbyning. Det er den såkaldte Haastruplænge, der blev flyttet fra Stævnegården i Svanninge til Grubbe Mølle i 1890- erne. Imidlertid blev der efter branden opført en ny avlsgård, med mure og tag af tegl. Det er de nuværende bygninger.
Udover mølleridrift blev der oparbejdet en stor aspargesproduktion på Grubbe Mølles landbrug. Store arealer ved udlagt med asparges og mange lokale havde sæsonarbejde med at stikke hvide asparges.
I 1960 overtog Niels Erik Jervelund Grubbe Mølle ejendommen og nye tider gjorde det nødvendigt at overveje den fremtidige drift. Møllerivirksomheden var nu blevet umoderne og et salg af mølleriet til et foderstoffirma var under overvejelse. Imidlertid blev det besluttet at stoppe det kommercielle mølleri på Grubbe Mølle, for at koncentrere driften om landbrug med tilhørende husdyrhold. Der var sohold med produktion af slagtesvin, et malkekvægbrug med 25 køer med opdræt og tilhørende planteproduktion.
Den sidste møllebestyrer Otto Fogh Nielsen og møllechauffør Edmund Hansen lukkede møllerne den 1. juni 1960. Mølleren var i de efterfølgende år ikke i drift, kun blev der kørt om søndagen med vindmøllen, samt til husbehov med vandmøllen. Vindmøllen blev bygningsfredet i 1960, mens det først skete for vandmøllen og møllegården i 1998.
Op gennem 1960- erne blev det tydeligt, at en vindmølle er en vedligeholdelsesmæssigt set krævende bygning. Spånerne bar præg af vejrliget, og en vinge knækkede ned. Det betød at der nu ikke længere kunne køres med møllen og et forfald tiltog. I 1978 blev møllen igen forsynet med vinger og krøjeværk, så den var i en funktionsdygtig tilstand.
I 1989 dannedes støtteforeningen Grubbe Mølles Venner, som hjælper til med det store arbejde det er at vedligeholde og bevare møllerne. Der er mange elementer i at have en funktionsdygtig mølle, det være sig både praktiske opgaver og administrative opgaver såsom at skaffe midler til de store projekter.
Det var nødvendigt, at få hele møllens udvendige beklædning med brædder og spåner udskiftet ved et stort projekt i 1990. Men også mindre projekter er vigtige for mølles fortsatte virke. Kværne og drev trængte til en gennemgang. Med hjælp fra mange dygtige personer er det lykkedes at få vindmøllens maskineri til at fungere. Kværnsten er blevet bildet og afbalanceret. Smøresteder er blevet gennemgået og mange entusiastiske kræfter er lagt i dette arbejde.
Udover de løbende opgaver hjælper Grubbe Mølles Venner til når der holdes åbne dage på møllen. Det sker hvert år ved den nationale mølledag den 3. søndag i juni, hvor over 110 møller i Danmark holder åbent. Årets anden faste begivenhed er Høstdagen i begyndelsen af august, hvor der arbejdes med gamle høstmetoder hvis vejret tillader det, og der danses folkedans i haven. Det sker samtidigt med at møllerne kører i det omfang der er vind og vand.
Det blev fra 1990 muligt for interesserede at se møllerne indefra. Mølleejer Niels Erik Jervelund viser rundt og fortæller om møllernes funktion og historie. Der kommer mange turister fra nær og fjern. Møllerne har også medvirket i diverse filmproduktioner, herunder en tv - optagelse hvor en helikopter skulle flyve rundt om vindmøllen. Særligt har det sydtyske tv - selskab Bayrische Rundfunk optaget en meget fin film om Sydfyn og Ø- havet, hvor der en hel dag blev lavet optagelser på Grubbe Mølle. Turister kommer langvejs fra. Blandt andet besøges Grubbe Mølle hver sommer af amerikanske cykelturister fra rejsebureauet Backroads, der arrangerer cykelture over hele verden.
Det var en meget trist oplevelse at erfare at vindmøllen ikke havde modstået decemberorkanen i 1999. Vinger, vingeaksel og hathjul var blevet revet ud af hatten og lå den efterfølgende morgen i møllens indgangsport. En vægt på over 8 tons var flyttet af vindens ufattelige kræfter! Heldigvis var ingen personer kommet til skade, men utroligt trist var det alligevel. Alle de penge og kræfter der var brugt på at få møllen i stand syntes at være spildt!